Au Moyen Âge, la piraterie était une menace majeure pour les insulaires. Les pirates envahissaient fréquemment les îles grecques, pillant les récoltes, réduisant les hommes en esclavage et vendant les femmes dans des harems. Les habitants de Santorin ont décidé de se défendre contre les raids des pirates en construisant leurs habitations dans les collines, aussi près les unes des autres que possible, avec des rues étroites et des murs extérieurs hauts et solides. En outre, des tours défensives ont été construites entre ces murs fortifiés, d'où les habitants pouvaient surveiller la mer et se préparer à une éventuelle attaque. À l'approche du danger, les habitants de l'île cachaient leurs récoltes dans de grandes fosses souterraines, verrouillaient leurs maisons et couraient se réfugier dans le château ou se déplaçaient à l'intérieur des terres vers un endroit plus sûr.

Le château de Saint-Nicolas date du 15e siècle et était l'un des établissements les plus importants de Santorin. Il abritait la noblesse byzantine et l'ensemble de la zone fortifiée comprenait les maisons de l'aristocratie la plus éduquée ainsi que des endroits pour stocker les récoltes. Progressivement, les fortifications s'étendent jusqu'à Ammoudi. Malheureusement, seule une fraction des fortifications subsiste aujourd'hui, la plupart ayant été détruite par le grand tremblement de terre de 1956.

Les ruines du château byzantin d'Oia peuvent être admirées à la périphérie nord-ouest d'Oia. Et comme on dit que la plus belle vue du coucher de soleil sur l'île se trouve depuis ses murs, cet endroit est souvent assiégé par des visiteurs excités.

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