Au Moyen Âge, Skaros était l'une des cinq premières forteresses construites sur l'île de Santorin. Mais Skaros était la plus importante de ces fortifications médiévales et abritait une importante noblesse vénitienne. Le site situé sur les pentes d'une haute falaise a été choisi comme un endroit très stratégique pour sa construction, car la forteresse devait servir aux habitants avant tout de protection contre les raids des pirates. De là, les défenseurs avaient une bonne vue des côtes de l'île et étaient donc prévenus de tout danger potentiel.

La protection de la ville était assurée par deux châteaux. Le plus ancien, dit "château supérieur", Epano Kastro, qui date du 15e siècle, et le plus jeune, dit "château inférieur", Kato Kastro, construit au 17e siècle. L'ensemble de l'établissement a été construit à partir de fragments de roche et de pierres, et il est remarquable que ses petites limites aient pu accueillir jusqu'à 200 habitations, y compris des églises et des monastères, reliées par des rues étroites en forme de labyrinthe. Un pont-levis en bois reliait le village à la campagne environnante.

On dit que la forteresse vénitienne de Skaros n'a jamais été conquise au cours de sa longue existence. On pense que la raison de son dépeuplement progressif est une série d'éruptions volcaniques et de tremblements de terre qui ont forcé les habitants à se déplacer vers un endroit plus sûr. La colonie fortifiée de Skaros a donc été la capitale de l'île jusqu'au 18e siècle, lorsque la nouvelle capitale de Fira (Thira) a été fondée.

Aujourd'hui, on n'y trouve que les vestiges de cet important établissement, les fondations des bâtiments étant encore visibles à certains endroits. Mais la vue sur le rocher unique de Skaros vous captivera certainement. Dirigez-vous vers le village d'Imerovigli, où vous aurez Skaros dans la paume de votre main. Et pas seulement Skaros, Imerovigli est le village le plus élevé de la partie nord-ouest de l'île et offre une vue spectaculaire sur la caldeira inondée et le célèbre coucher de soleil de Santorin.

Depuis le village d'Imerovigli, vous pouvez marcher le long d'un chemin bien entretenu jusqu'au rocher Skaros lui-même. Vous commencerez votre promenade à l'église d'Agios Georgios et ensuite il y a beaucoup de marches (mais fermes et confortables). À proximité, vous pouvez encore vous arrêter à deux belles chapelles : la chapelle Agios Ioannis Apokefalistheis et la chapelle Panaghia Theoskepasti. L'église blanche de Panaghia Theoskepasti (église du divin patronage) a été construite ici par les marins locaux pour remercier leur saint patron de les avoir protégés lors de leurs expéditions maritimes. L'église se dresse sur le bord de la falaise en face de l'ancienne forteresse de Skaros, d'où la vue sur le soleil couchant est vraiment inoubliable.

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